中文名称：

乙烯

英文名称：

ethylene

定义：

最简单的烯烃，一种气态的植物激素。主要使植物横向增长，促使果实成熟和花的枯萎。

应用学科：

生物化学与分子生物学（一级学科）；激素与维生素（二级学科）

  

乙烯

简介(乙烯xi)

基本信息

　　分子式：C2H4；结构简式: CH2=CH2；最简式：CH2

　　技术说明书编码：99

　　CAS No.：74-85-1

　　EINECS登陆号：200-815-3　　

　　分子结构：C原子以sp2杂化轨道成键、分子为平面型的非极性分子。

　　乙烯燃烧化学方程式：C2H4+3O2→点燃→2CO2+2H2O （注：属于有机化合物的氧化反应）

  

乙烯分子比例模型

乙烯是世界上产量最大的化学产品之一，乙烯工业是石油化工产业的核心，乙烯产品占石化产品的70%以上，在国民经济中占有重要的地位。

　　世界上已将乙烯产量作为衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志之一。

分子结构：

　　乙烯有4个氢原子的约束，碳原子之间以双键连接。所有6个原子组成的乙烯是共面。H-C-C角是121.3°；H-C-H角是117.4 °，接近120 °，为理想sp 2混成轨域。这种分子也比较僵硬：旋转C-C键是一个高吸热过程，需要打破π键，而保留σ键之间的碳原子。

　　双键是一个电子云密度较高的地区，因而大部分反应发生在这个位置。^[1]

理化性质

物理性质

　　通常情况下，乙烯是一种无色稍有气味的气体，密度为1.25g/L，比空气的密度略小，难溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂。

　　外观与性状：无色气体，略具烃类特有的臭味。少量乙烯具有淡淡的甜味。

　　吸收峰：吸收带在远紫外区

　　pH：水溶液是中性　

　　熔点(℃)：-169.4

　　沸点(℃)：-103.9

　　相对密度(水=1)：0.61

　　相对蒸气密度(空气=1)：0.98

　　饱和蒸气压(kPa)：4083.40(0℃)

　　燃烧热(kJ/mol)：1411.0

　　临界温度(℃)：9.2

　　临界压力(MPa)：5.04

　　闪点(fp)：无意义

　　引燃温度(℃)：425

　　爆炸上限%(V/V)：36.0

　　爆炸下限%(V/V)：2.7

　　溶解性：不溶于水，微溶于乙醇、酮、苯，溶于醚。溶于四氯化碳等有机溶剂。^[2]

化学性质

　　(1)氧化反应：

　　①常温下极易被氧化剂氧化。如将乙烯通入酸性KMnO4溶液，溶液的紫色褪去，乙烯被氧化为二氧化碳，由此可用鉴别乙烯。

　　②易燃烧，并放出热量，燃烧时火焰明亮，并产生黑烟。

　　CH2═CH2+3O2→2CO2+2H2O

　　③烯烃臭氧化：

　　CH2=CH2+O2—催化剂、加热→2HCHO

　　CH2=CH2+(1/2)O2—Ag、加热→CH2—CH2

　　(2)还原反应：CH2=CH2+H2→CH3-CH3

　　(3)加成反应：

　　CH2═CH2+Br2→CH2Br—CH2Br(常温下使溴水褪色)

　　CH2═CH2+HCl—催化剂、加热→CH3—CH2Cl(制氯乙烷)

　　CH2═CH2+水—浓硫酸、加热、加压→CH3CH2OH(制酒精)

　　CH2═CH2+H2—Ni或Pd，加热→CH3CH3

　　CH2═CH2+Cl2→CH2Cl—CH2Cl

　　(4)加成反应：有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。

　　加聚反应： nCH2═CH2→-(CH2—CH2)- n (制聚乙烯)

　　在一定条件下，乙烯分子中不饱和的C═C双键中的一个键会断裂，分子里的碳原子能互相形成很长的键且相对分子质量很大(几万到几十万)的化合物，叫做聚乙烯，它是高分子化合物。

　　这种由相对分子质量较小的化合物(单体)相互结合成相对分子质量很大的化合物的反应，叫做聚合反应。这种聚合反应是由一种或多种不饱和化合物(单体)通过不饱和键相互加成而聚合成高分子化合物的反应，所以又属于加成反应，简称加聚反应。

　　最简单的烯烃。分子式CH2=CH2 。少量存在于植物体内，是植物的一种代谢产物，能使植物生长减慢，促进叶落和果实成熟。无色易燃气体。熔点－169℃，沸点－103.7℃。几乎不溶于水，难溶于乙醇，易溶于乙醚和丙酮。

　　乙烯分子里的C=C双键的键长是1.33×10 -10 米，乙烯分子里的2个碳原子和4个氢原子都处在同一个平面上。它们彼此之间的键角约为120°。乙烯双键的键能是615千焦/摩，实验测得乙烷C—C单键 的键长是1.54×10 -10 米，键能348千焦/摩。这表明C=C双键的键能并不是C—C单键键能的两倍，而是比两倍略少。因此，只需要较少的能量，就能使双键里的一个键断裂。这是 乙烯的性质活泼，容易发生加成反应等的原因。

　　在形成乙烯分子的过程中，每个碳原子以1个2s轨道和2个2p轨道杂化形成3个等同的sp 2 杂化轨道而成键。这3个sp 2 杂化轨道在同一平面里，互成120°夹角。因此，在乙烯分子里形成5个σ键，其中4个是C—H键(sp 2 — s)1个是C—C键(sp 2 — sp 2 )；两个碳原子剩下未参加杂化的2个平行的p轨道在侧面发生重叠，形成另一种化学键：π键，并和σ键所在的平面垂直。如：乙烯分子里的C=C双键是由一个σ键和一个π键形成的。这两种键的轨道重叠程度是不同的。π键是由p轨道从侧面重叠形成的，重叠程度比σ键从正面重叠要小，所以π键不如σ键牢固，比较容易断裂，断裂时需要的能量也较少。^[2]

作用与用途

工业用途

　　用途：制造塑料、合成乙醇、乙醛、合成纤维等重要原料

　　乙烯ethylene CH2=CH2，为一种植物激素。由于具有促进果实成熟的作用，并在成熟前大量合成，所以认为它是成熟激素（ripening hormone）。可抑制茎和根的增粗生长、幼叶的伸展、芽的生长、花芽的形成；另一方面可促进茎和根的扩展生长、不定根和根毛的形成、某些种子的发芽、 偏上生长、芽弯曲部的形成器官的老化或脱离等。能促进凤梨的开花，促进水稻和水繁缕茎的生长。几乎所有作用的有效气中浓度的阈值为0.0—0.1微升/ 升，最大值为1—10微升/升。一部分菌类和大部分高等植物均可生成乙烯，而在成熟的果实里可大量的生成。若给营养组织以植物生长素或各种应力（接触、病 伤害、药物处理等）则生成量可激增。在生物体内由甲硫氨酸生物合成，其第三、第四位碳转变为乙烯，但合成酶的性质不明。甲硫氨酸脱氨生成的α-酮-4-甲 硫丁酸，或后者进一步脱羧生成的甲硫丙醛，在过氧化氢、亚硫酸盐、单酚的存在下由于过氧化物酶的作用而有效地生成乙烯，因此曾被认为是乙烯生物合成的中间体，但甲硫丙醛在生物体内存在尚未被证实。梅普森和沃德尔（L.Mapson.D.Wardale）在体外用转氨酶、过氧化物酶和供给过氧化氢的葡萄糖氧化酶等三种酶的协同作用，显示出由甲硫氨酸合成乙烯的事实，但通过同位素标记化合物的实验，认为此反应系统在体内不起作用。乙烯也有从除甲硫氨酸以外的物质进行生物合成的情况。乙烯用量最大的是生产聚乙烯，约占乙烯耗量的45%；其次是由乙烯生产的二氯乙烷和氯乙烯；乙烯氧化制环氧乙烷和乙二醇。另外乙烯烃化可制苯乙烯，乙烯氧化制乙醛、乙烯合成酒精、乙烯制取高级醇。^[3]

生态用途

　　生态学作用：乙烯早在20世纪初就发现用煤气灯照明时有一种气体能促进绿色柠檬变黄而成熟，这种气体就是乙烯。但直至60年代初期用气相层析仪 从未成熟的果实中检测出极微量的乙烯后，乙烯才被列为植物激素。而不能相反。乙烯广泛存在于植物的各种组织、器官中，是由蛋氨酸在供氧充足的条件下转化而 成的。它的产生具有“自促作用”，即乙烯的积累可以刺激更多的乙烯产生。乙烯可以促进RNA和蛋白质的合成，在高等植物体内，并使细胞膜的透性增加，生长素在低等和高等植物中普遍存在。加速呼吸作用。因而果实中乙烯含量增加时，已合成的生长素又可被植物体内的酶或外界的光所分解，可促进其中有机物质的转化，加速成熟。乙烯也有促进器官脱落和衰老的作用。用乙烯处理黄化幼苗茎可使茎加粗和叶柄偏上生长。则吲哚乙酸通过酶促反应从色氨酸合成。乙烯还可使瓜类植物雌花增多，在植物中，促进橡胶树、漆树等排出乳汁。乙烯是气体，1934年荷兰F.克格尔等从人尿得到生长素的结晶，在田间应用不方便。它正是引起胚芽鞘伸长的物质。一种能释放乙烯的液体化合物2-氯乙基膦酸(商品名乙烯利)已广泛应用于果实催熟、棉花采收前脱叶和促进棉铃开裂吐絮、刺激橡胶乳汁分泌、水稻矮化、增加瓜类雌花及促进菠萝开花等。

　　其它有害作用：该物质对环境有危害，对鱼类应给予特别注意。还应特别注意对地表水、土壤、大气和饮用水的污染。^[3]

　　乙烯是一种气体激素：在成熟的组织释放乙烯较少，而在分生组织，萌发的种子、凋谢的花朵和成熟过程中的果实乙烯的产量较大。

　　生理效应：1）乙烯“三重反应”(triple response of ethylene)：①抑制茎的伸长生长；②促进茎和根的增粗；②促进茎的横向增长；2）促进果实成熟，常用乙烯利溶液浸泡未完全成熟的番茄、苹果、梨、 香蕉、柿子等果实能显著促进成熟；3）促进脱落和衰老（乙烯在花、叶和果实的脱落方面起着重要的作用）；4）促进某些植物的开花与雌花分化。5）其他效 应，还可诱导插枝不定根的形成，促进根的生长和分化，打破种子和芽的休眠，诱导次生物质的分泌等。。它存在于成熟的果实；茎的节；衰老的叶子中。

  

乙烯促进植物发育

^[3]

逆境乙烯

　　植物在干旱、大气污染、机械刺激、化学胁迫、病害等逆境下，体内乙烯成几倍或几十倍的增加，这种在逆境下由植物体产生的乙烯称为应激乙烯或逆境乙烯（lstress ethylene）。^[3]

使用注意事项

危险性概述

　　侵入途径：吸入

　　健康危害：具有较强的麻醉作用。

　　急性中毒：吸入高浓度乙烯可立即引起意识丧失，无明显的兴奋期，但吸入新鲜空气后，可很快苏醒。对眼及呼吸道粘膜有轻微刺激性。液态乙烯可致皮肤冻伤。

　　慢性影响：长期接触，可引起头昏、全身不适、乏力、思维不集中。个别人有胃肠道功能紊乱。

　　环境危害：对环境有危害，对水体、土壤和大气可造成污染。

　　燃爆危险： 本品易燃。^[4]

急救措施

　　皮肤接触：若有冻伤，就医治疗。

　　眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。

　　吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。

　　食入： 饮足量温水，催吐。就医。^[4]

消防措施

　　危险特性：易燃，与空气混合能形成爆炸性混合物。遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。与氟、氯等接触会发生剧烈的化学反应。

　　有害燃烧产物：一氧化碳。

　　灭火方法：切断气源。若不能切断气源，则不允许熄灭泄漏处的火焰。喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。灭火剂：泡沫、二氧化碳、干粉。^[4]

泄漏应急处理

　　应急处理：迅速撤离泄漏污染区人员至上风处，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防静电工作服。尽可 能切断泄漏源。合理通风，加速扩散。喷雾状水稀释。如有可能，将漏出气用排风机送至空旷地方或装设适当喷头烧掉。漏气容器要妥善处理，修复、检验后再用。^[4]

操作处置与储存

　　操作注意事项：密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员穿防静电工作服。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止气体泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、卤素接触。在传送过程中，钢瓶和容器必须接地和跨接，防止产生静电。搬运时轻装轻卸，防止钢瓶及附件破损。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。

　　储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。应与氧化剂、卤素分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备。^[4]

制备

工业制法

  

乙烯制取方程式

工业上所用的乙烯，主要是从石油炼制工厂和石油化工厂所生产的气体里分离出来的。^[5]

实验室制法

　　实验室里是把酒精和浓硫酸按1：3混合迅速加热到170℃，使酒精分解制得。浓硫酸在反应过程里起催化剂和脱水剂的作用。

　　制取乙烯的反应属于液——液加热型

　　乙烯能使酸性KMnO4溶液很快褪色，这是乙烯被高锰酸钾氧化的结果，而甲烷等烷烃却没有这种性质。

　　乙烯的化学性质——加成反应

　　把乙烯通入盛溴水的试管里，可以观察到溴水的红棕色很快消失。

　　乙烯能跟溴水里的溴起反应，生成无色的1，2-二溴乙烷（CH2Br－CH2Br）液体。

　　这个反应的实质是乙烯分子里的双键里的一个键易于断裂，两个溴原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上，生成了二溴乙烷。这种有机物分子里不饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应叫做加成反应。

　　乙烯还能跟氢气、氯气、卤化氢以及水等在适宜的反应条件下起加成反应。